经过《三国演义》的描写，曹操被塑造成一代奸雄。尤其是他说的那句：宁可我负天下人，休叫天下人负我。更是加深了他奸雄的形象。就算曹操是奸雄，有两个人，他一生未曾辜负。一个是鬼才郭嘉，一个是关羽关云长。
郭嘉和曹操第一次见面结束后，曹操称郭嘉是助他成就大业的人，郭嘉说曹操是他真正的主人。从此郭嘉当上了曹操的军事参谋，为曹操出谋划策，曹操也十分信任和器重他。史书记载，曹操和郭嘉出行坐同一辆车，宴席坐一起。
曹操治军严谨，但对郭嘉是睁一只眼闭一只眼。曹操的手下曾举报郭嘉生活作风有问题，曹操却不当回事，甚至在暗地里为郭嘉的行事作风喝彩。曹操本想将自己的身后事托付给郭嘉，可惜郭嘉英年早逝。郭嘉死后，曹操痛哭流涕。
曹操对关羽，同样是喜爱有加。当年关羽与曹操约法三章，才肯投降，曹操以厚礼待之。曹操得到赤兔马时，身边的武将个个都想要，曹操却送给了关羽。关羽骑着赤兔马去找刘备，曹操也未阻拦。曹操曾多次对手下说，刘备部将里，我最爱关羽，我有关羽可胜过十万雄兵。
关羽败走麦城被杀后，曹操放声大哭，并上奏天子追封关羽为荆王，再以诸侯之礼厚葬于洛阳。之后，曹操又多次到关羽坟前哭祭。
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